Символ тильды может иметь совершенно другое значение в Windows, и я бы посчитал его недействительным - или, по крайней мере, двусмысленным - использовать его для ссылки на домашний каталог пользователя.
В файловых системах, которые не поддерживают длинные пути к файлам, тильда будет использоваться в качестве символа замены :
Под длинным именем файла понимается любое имя файла, которое превышает короткое соглашение по именованию в стиле MS-DOS (также называемое 8.3). Когда вы создаете длинное имя файла, Windows может также создать краткую форму имени 8.3, называемую псевдонимом 8.3 или коротким именем, и также сохранить ее на диске.
[...]
Во многих файловых системах имя файла будет содержать тильду (~) в каждом компоненте имени, которое является слишком длинным, чтобы соответствовать правилам именования 8.3.
Вы можете прочитать больше о 8.3 именах файлов в Википедии, которая является устаревшим соглашением об именах файлов, которое восходит ко временам DOS.
Тем не менее, современные программы действительно могут использовать ~в качестве псевдонима для домашнего пользователя - например, PowerShell, см. Ответ @ Broam. И, конечно, есть разница между пользовательским типом, который интерпретируется оболочкой, и тем, что может выводить оболочка. Однако, поскольку вы не можете предполагать, что пользователи будут использовать PowerShell или быть знакомы с соглашениями Unix, я бы порекомендовал против этого.