Чтобы ответить на ваш первый вопрос, да - обновления являются накопительными. Так что вам просто нужно применить последнюю версию, и она будет включать обновления до него.
При использовании этой команды имеет значение, где находится файл jar? - Нет, не важно, куда вы положили файл jar на свой сервер. Вам просто нужно будет ссылаться на него правильно, когда вы выполните его.
После выполнения этой команды мне нужно будет перезапустить службу CF? - Да, вам следует перезапустить службу ColdFusion после применения каких-либо обновлений.
Вы должны действительно следовать инструкциям по установке обновления при их применении. Иногда они требуют разных шагов. Необходимые шаги должны быть изложены в инструкциях обновления. Для ColdFusion 2016 Update 5 эти инструкции находятся здесь .