На данный момент Greenshot не поддерживает объединение нескольких изображений в один документ (за исключением добавления изображения на снимок экрана).
Однако Windows 10 позволяет «печатать» несколько изображений в PDF-файл. Для более ранних версий Windows вам, вероятно, понадобится стороннее программное обеспечение, такое как PDFtk . (Я не пробовал, но с веб-сайта, кажется, он мог бы сделать эту работу, плюс он бесплатный и с открытым исходным кодом. В этом ответе суперпользователя перечислены еще некоторые инструменты.)
Если вы знакомы с командной строкой Windows, можно даже использовать внешний командный плагин Greenshot для отправки скриншотов непосредственно в интерфейс командной строки PDFtk.
Раскрытие информации: я являюсь членом команды разработчиков Greenshot.