Примечание: я не пробовал это сам.
Не могли бы вы иметь сценарий входа в систему в гостевой системе, который выполняет, VBoxControl guestproperty set LogonCompleted true
а затем выполняет VBoxManage guestproperty MyVM wait LogonCompleted
на хосте, чтобы определить, когда он запущен?