Вы не сможете отправить встречу с двумя разными статусами.
Вы можете отправить «Бесплатное» электронное письмо только коллегам, а «Занятое» - только запрашивающей стороне, чтобы не было всплывающих окон с 2 всплывающими окнами, но их пришлось бы изменять отдельно.