Это плохой выбор дизайна пользовательского интерфейса по тем причинам, которые вы упомянули.
Тем не менее, было бы возможно создать диалоговое окно в вашей любимой среде быстрого программирования, которое использует SendKeys () за кулисами для управления меню. Вероятно, будет возможно обнаружить отдельные идентификаторы элементов и отправить сообщения WM_COMMAND непосредственно в приложение для переключения отдельных элементов.
Я не знаю универсального инструмента для таких вещей, но есть несколько инструментов, которые предназначены для построения регрессионных тестов приложений с графическим интерфейсом, которые могут делать подобные вещи. Скорее всего, это возможно и с помощью VBScript и Windows Script Host.
Обратите внимание, что создание чего-то, что построило бы диалог для вас, открыв меню и установив флажок для каждого пункта меню, упростит обслуживание, но потребует дополнительных усилий.