Начиная с Outlook 2007, протокол outlook: // по умолчанию не зарегистрирован. Вам нужно будет зарегистрировать его вручную. Вот файл .reg для Outlook 2010:
Windows Registry Editor Version 5.00 [HKEY_CLASSES_ROOT\outlook] @="URL:Outlook Folders" "URL Protocol"="" [HKEY_CLASSES_ROOT\outlook\DefaultIcon] @="\"C:\\Program Files (x86)\\Microsoft Office\\Office14\\OUTLOOK.EXE\"" [HKEY_CLASSES_ROOT\outlook\shell] @="open" [HKEY_CLASSES_ROOT\outlook\shell\open] @="" [HKEY_CLASSES_ROOT\outlook\shell\open\command] @="\"C:\\Program Files (x86)\\Microsoft Office\\Office14\\OUTLOOK.EXE\" /select \"%1\""