По данным MSDN :
Средство подписи не поддерживается в Microsoft Windows NT, Windows Me, Windows 98 или Windows 95.
Это, очевидно, не препятствует работе исполняемого файла, подписанного, но подразумевает, что на этих платформах отсутствуют процедуры проверки и подписи.
Я ожидал бы, что сами исполняемые файлы, предполагая, что они не используют функциональность, которая исключается при использовании более старой платформы, будут работать, и что подпись кода хранится в дополнительном блоке внутри исполняемого файла, о котором должна знать операционная система.
Старая операционная система может просто игнорировать этот блок и выполнять код, не зная ничего лучшего. У вас просто не будет валидации, которую обеспечит подписанный исполняемый файл.
Вполне возможно, что приложение, созданное после того, как инструмент подписи был доступен, скорее всего, предназначалось для компьютеров с Windows 2000 и выше и просто не работало в Windows 98 по причинам, отличным от того, что они были подписаны.