По сути, в подобных ситуациях вы, вероятно, захотите отключить прокси-сервер на основе SSH и использовать SSL VPN Tyoy прокси. Такой прокси делает весь ваш трафик похожим на HTTPS SSL трафик, и никто не собирается блокировать порт 443.
На Linux лучше всего работает Adito. Это не тривиально, но работает очень хорошо. Я бы посоветовал установить его, убедившись, что он прослушивает порт 443 и поиграть с ним. Это помогает мне RDP к моему домашнему компьютеру, несмотря на то, что моя школа блокирует порт.