Это была более широкая проблема, чем просто Outlook. Каким-то образом настройки реестра AppData
в
HKCU\Software\Microsoft\Windows\CurrentVersion\Explorer\User Shell Folders
было установлено %USERPROFILE%\Application Data
вместо %USERPROFILE%\AppData\Roaming
. После исправления все вернулось в рабочее состояние. Папка Application Data, по-видимому, является настройками по умолчанию для Windows XP и старше. Я не уверен, что вызвало это изменение.