Я использую почти идентичную конфигурацию Stunnel для отправки электронной почты из старого почтового клиента в Gmail. Это работает, но мне пришлось изменить свой адрес электронной почты с foo@domain.comна, <foo@domain.com>потому что мой старый почтовый клиент не отправлял адрес в формате, принятом Gmail. Возможно, вы сталкиваетесь с чем-то похожим.
Один из способов получить дамп пакета - использовать Microsoft Network Monitor .
Используя это (или аналогичное средство захвата пакетов), вы сможете сравнить то, что отправляет Eudora, с тем, что отправляет другой (успешный) почтовый клиент, а затем настроить Eudora, чтобы отправить то, что отправляет другой клиент. Вот так я решил свою похожую проблему.