Во-первых, если вы настраиваете развертывание в режиме «на пользователя», вы не должны видеть сбоев подключения из-за отсутствия лицензий.
Из того, что вы сказали, 2 из 10 клиентских лицензий были выданы двум пользователям, которые успешно подключились, что означает, что сервер лицензирования и конфигурация лицензирования в RDSH работают нормально.
Кажется, проблема связана с RDSH, вы можете попробовать после удаления любых локальных политик просто убедиться, что это не проблема.
Если это не сработает, я бы начал заново строить мой RDSH.