Оказалось, что ответ на обе части моего вопроса был здесь: в меню «Пуск» Windows 10 отсутствуют определенные типы ярлыков с принятым ответом.
По сути, я прикрепил приложение, на которое нацеливался, с помощью ярлыка в меню «Пуск» Windows 10 ранее. По какой-то причине это не позволяет одному приложению находиться в списке всех приложений в меню «Пуск». И в папке «Пуск», и в папке «Пуск» Windows в любом сочетании ярлык появится в списке «Все приложения».