Для SQLServer Express 2008 существует ограничение в 4 ГБ (включая файлы журналов), поэтому, похоже, что вы будете очень близки к пределу на начальном этапе и довольно быстро превысите его. Если это всего лишь одна таблица, возможно, вы бы рассмотрели SQLite (или, возможно, MySQL).
По моему опыту работы с Pivot-таблицами (и Excel в целом), он работает хорошо до определенного момента, тогда производительность значительно снижается.
Вообще, я думаю, что ваш подход - тот, который я бы выбрал. Вместо того, чтобы пытаться сводить всю таблицу, я бы попытался предварительно суммировать данные обратно в базу данных через представление, даже если бы мне нужно было иметь две отдельные таблицы с двумя разными представлениями для обобщенных данных (например, возможно, одно, которое суммирует до ежедневный или ежечасный, и другой, который суммирует уровень в другом ключевом измерении - возможно, по заказу или по логину или как угодно). Это должно сохранить большую часть рабочей силы обратно в базу данных и сделает электронную таблицу легче.
Удачи!