winpty - это программный пакет для Windows, обеспечивающий интерфейс, аналогичный Unix pty-master, для взаимодействия с консольными программами Windows. Пакет состоит из библиотеки (libwinpty) и инструмента для Cygwin и MSYS для запуска консольных программ Windows в Cygwin / MSYS pty
Поскольку вы пытаетесь запустить нативный openssl в не-нативной оболочке, вы должны иметь интерфейсwinpty