Вы можете попробовать настроить DOSBOX в виртуальной машине, а затем использовать Dos для создания файла .ZIP.
Но прежде чем вы доберетесь до этой точки, я бы на вашем месте установил 7-zip с http://www.7-zip.org/ и использовал его. 7-zip имеет множество опций и может создавать файлы .ZIP, а также свой собственный формат. Поскольку у вас есть доступ к Windows, вероятно, проще всего установить Windows .MSI и использовать правое меню Windows Explorer для доступа к 7zip GUI.
И вы могли бы комбинировать оба этих варианта и запускать Linux на виртуальной машине в вашем OS / X-боксе, чтобы запускать те же гибкие инструменты UNIX, что и в OS / X, но в более простой среде с меньшими излишествами и большим контролем.