Outlook не поддерживает расширенные правила, когда дело доходит до вставки подписей. Единственное, что я могу предложить, это не включать вашу подпись автоматически при ответе на электронные письма. Это можно установить в окне «Подписи и стационарные».
В Outlook 2016 вы можете найти это окно, создав новое электронное письмо, нажав «Подпись» на ленте, а затем снова «Подписи» в небольшом меню.
Более полные инструкции, включая инструкции для других версий Outlook, можно найти здесь