Оказывается, если я также сниму флажок «Разрешить Winamp сообщать анонимную статистику использования», настройки будут сохранены правильно.
Кроме того, вы можете полностью отключить подключение к Интернету - выберите «Не подключен к Интернету» в разделе «Выберите подключение к Интернету». ( Отсюда )
Наконец, вы можете вручную отредактировать файл настроек, запустив
notepad "%APPDATA%\Winamp\winamp.ini"
Из Пуск-> Выполнить (под XP)
Затем измените строку
newverchk2=1
в
newverchk2=0