PyCharm может иметь более одного переводчика. Когда вы запускаете pip из командной строки, система находит первый пип, который она может найти, основываясь на ваших настройках PATH, а не обязательно на том, который вы используете в PyCharm.
В Preferences -> Project вверху будет выпадающий список интерпретаторов python. Нажмите на выпадающий список и покажите все. Затем в окне терминала убедитесь, что для каждого есть пункт.
Вы могли бы сделать это, запустив модуль surepip, используя каждый питон. Таким образом, в моем примере подчеркнул, я бы запустить
/usr/local/Cellar/python3/3.5.1/Frameworks/Python.framework/Versions/3.5/bin/python3 -m ensurepip чтобы убедиться, что у меня есть пип для этой версии Python. Сделайте подобное для других интересующих вас питонов.