Сервер 2008 аналогичен Windows Vista.
Сервер 2008 R2 аналогичен Windows 7.
Центр обработки данных и Enterprise - это одна и та же ОС (только разные лицензионные соглашения), Standard имеет 95% возможностей Enterprise, а Web предназначен исключительно для веб-хостинга и ничего более.
HPC определенно не тот, который вы хотите. Для 99% вещей "Стандарт" - это хорошо. Вы можете увидеть полное сравнение здесь .
Вопрос только в том, какую версию запустить - 2008 или 2008 R2.
2008 R2 доступен ТОЛЬКО как 64-битная версия, поэтому вам необходимо убедиться, что ваш сервер поддерживает 64-битную архитектуру. В противном случае 2008 год - ваш единственный выбор.
Однако у вас может быть небольшая проблема, так как 1 ГБ ОЗУ на самом деле недостаточно для запуска любой современной ОС Windows, не говоря уже о версии сервера. Кроме того, тот факт, что это двухъядерный процессор, не означает, что они будут быстрыми процессорами (особенно если он имеет только 1 Гбайт памяти, что указывает на то, что это может быть сервер класса Pentium-3 или раннего Pentium-4). Таким образом, вы не сможете запустить ни 2008, ни 2008 R2.
Что оставляет вас только с Windows Server 2003, и если вы играете, чтобы учиться, я, вероятно, не стал бы беспокоиться, поскольку нет особого смысла изучать то, что почти 10 лет, если у вас нет особой потребности в этом.
Обратите внимание, что на сегодняшний день существует множество установок Windows Server 2003, поэтому вы почти наверняка столкнетесь с одной из них за всю свою жизнь, если освоитесь должным образом, однако 2003 и 2008 годы - это мел и сыр во многих вещах, так что вам почти нужно все выучить дважды. Так что начните с нового, а затем обновите свои знания, если вам нужно.