Парень из Apple Care, вероятно, прав: в приложении «Календарь» мало что можно сделать с помощью iCloud или локальных календарей, поскольку он использует системное значение времени для всех календарей.
Не много путешествую, хотя я знаю, что в Google Календарах есть значение часового пояса по событиям, поэтому вы можете добавить два события: время прибытия и время отправления, каждое из которых назначено необходимому часовому поясу. Вы можете просто войти в учетную запись Google в учетных записях в настройках, и она будет синхронизироваться автоматически.