(Размещаем решение, которое ОП отредактировал в вопросе)
Решено! Проблема, с которой я столкнулся на самом деле, заключалась в том, что порт не был перенаправлен на Box xx, хотя у меня было правило пересылки ВСЕХ портов, он был перезаписан «заблокировать все, кроме этих». Командная строка, которую я использовал, выглядит примерно так:
plink.exe -P 22 -C -L 127.0.0.1:444::3389 -l username -pw password
Спасибо всем!