Хорошо, я потратил немало времени на это, поэтому позвольте мне сделать выводы:
Изменение fstab помогает, но вы должны chmod файл через путь, который проходит через точку монтирования. Другими словами:
mkdir /c/test # Outside MSYS2 root (/). cd /c/test touch foo chmod +x foo # works but presumably won't if inside MSYS root. chmod +x /c/test/foo # works and presumably will if inside MSYS root. chmod +x c:\test\foo # does not work -- go figure.
Довольно умственно отсталый, если вы спросите мое скромное мнение. И решение кажется довольно простым: смените noacl на acl на всех монтируемых по умолчанию MSYS2 (корневое монтирование MSYS2 создается автоматически, и нет возможности перейти на acl с помощью fstab-коррекции: предположительно возможно с опцией монтирования override).