Только что возникла та же проблема с тремя разными клиентами: почтовый поток работает без проблем, но приглашение пароля всегда всплывает снова ... похоже, проблема с Exchange- / Windows-Update, не уверен ...
Outlook пытается подключиться к outlook.office365.com, даже если учетная запись там не размещена (см. Диспетчер учетных данных). Эта запись реестра решила проблему:
[HKEY_CURRENT_USER\Software\Microsoft\Office\16.0\Outlook\AutoDiscover] "ExcludeExplicitO365Endpoint"=dword:00000001