Существует проблема (возникшая не так давно) с тем, как Goggle обрабатывает подписанные сообщения S / MIME.
Пожалуйста, проверьте следующие темы: https://groups.google.com/a/googleproductforums.com/d/msgid/gmail/0daf2520-8d1a-4536-8734-8dd48ef32215%40googleproductforums.com?utm_medium=email&utm_source=footer
Похоже, что Google каким-то образом обрабатывает такие письма в пользу учетных записей G Suite.
Я использую бесплатное расширение Fossa Guard для Chrome (сопровождаемое бесплатными сертификатами X.509) для обмена сообщениями S / MIME в веб-почте Gmail.