У меня была такая же проблема с Outlook 2016 и плагином PDFMaker. После включения надстройки Adobe PDFMaker Office COM в разделе «Надстройки COM» и перезапуска Outlook, он будет жаловаться на ошибку и снимать флажок.
Чтобы обойти Adobe, официально не поддерживающий плагин Acrobat XI PDFMaker в Office 2016, я внес следующие изменения в реестр (.reg). Чтобы использовать, просто скопируйте приведенный ниже код в новый документ блокнота и сохраните как .reg и измените «Сохранить как тип:» на Все файлы. Найдите место, где вы его сохранили, и дважды щелкните по файлу .reg, чтобы автоматически импортировать ключи. (Примечание. Для внесения этих изменений требуются права администратора. Это было сделано на 64-разрядной машине с Windows 7. Для 32-разрядной машины или другой версии Windows это может не работать. В этом случае вручную выполните поиск записей «GreatestSuppVer». в реестре и измените с 0000000f на 00000010.)
Windows Registry Editor Version 5.00 [HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Adobe\Acrobat PDFMaker\11.0\Office\SupportedVer] "LowestSuppVer"=dword:0000000a "GreatestSuppVer"=dword:00000010 [HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Adobe\Acrobat PDFMaker\11.0\Outlook\SupportedVer] "GreatestSuppVer"=dword:00000010 "LowestSuppVer"=dword:0000000a [HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Wow6432Node\Adobe\Acrobat PDFMaker\11.0\Office\SupportedVer] "LowestSuppVer"=dword:0000000a "GreatestSuppVer"=dword:00000010 [HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Wow6432Node\Adobe\Acrobat PDFMaker\11.0\Outlook\SupportedVer] "LowestSuppVer"=dword:0000000a "GreatestSuppVer"=dword:00000010 [HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Wow6432Node\Adobe\Adobe Acrobat\11.0\Installer\X64Registry\PDFMaker\HKLM\SOFTWARE\Adobe\Acrobat PDFMaker\11.0\Office\SupportedVer] "LowestSuppVer"=dword:0000000a "GreatestSuppVer"=dword:00000010 [HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Wow6432Node\Adobe\Adobe Acrobat\11.0\Installer\X64Registry\PDFMakerForOutlook\HKLM\Software\Adobe\Acrobat PDFMaker\11.0\Outlook\SupportedVer] "GreatestSuppVer"=dword:00000010 "LowestSuppVer"=dword:0000000a