Нет, это не проблема. Content-Transfer-Encoding совершенно действителен и довольно распространен.
Проблема в том, что над заголовком вставлена пустая строкаreceived-spf . (В левом окне по какой-то причине в этой точке находится толстая красная полоса.)
Пустая строка указывает, что заголовки сообщения заканчиваются в этой точке и начинается тело. Поскольку самое внешнее объявление Content-Type ( multipart/relatedодно) находится ниже фиктивного разделителя, почтовый клиент получателя даже не смотрит на него - он просто возвращается к не-MIME-режиму «простой текст».
Выясните, на каком этапе вставляется пустая строка. Сравните то, что Barracuda получает с тем, что хранит (для этого вам может потребоваться временно отключить TLS). Проверьте, ведет ли он себя так же, если вы отправляете более простое сообщение (т.е. не из MS Exchange); попробуйте отправить тестовое сообщение непосредственно в спам-фильтр, например, используя swaks.