Это, скорее всего, аппаратная функция. Вы не можете использовать оба разъема одновременно. В конце концов, это всего лишь одна звуковая карта.
Единственные варианты, которые я мог придумать:
Используйте Y-кабель или адаптер для разделения сигнала от порта для колонок и наушников. Вы услышите то же самое на обоих.
Добавьте специальную звуковую карту, чтобы слышать разные вещи, например звуки игры на колонках, голосовой чат в наушниках.