1) Я использовал MS Outlook (я знаю, шипеть), и он будет поддерживать до 3 адресов электронной почты и хорошо синхронизируется с помощью инструмента синхронизации Служб Google
2) Хотя вы можете создавать новые группы контактов в GMail, мне еще предстоит найти способ их автоматической миграции. Если кто-нибудь это поймет, это облегчит мою жизнь.
3) Хотя Gmail содержит только одно поле для имени пользователя, синхронизируемый контакт поддерживает целостность в MS Outlook и остается доступным для поиска по имени или фамилии.
Надеюсь, это поможет некоторым.