Просто взглянув на код, я не вижу, в какое окно ControlSendдолжен отправляться первый . Назначьте WinTitle, т. Е. ahk_class iTunesДля третьего аргумента.
Это, или вместо оператора сна, попробуйте WinWaitActive(возможно, с последующим гораздо более коротким Sleepоператором, если WinWaitActiveне полностью справиться с задачей).
WinWaitActiveЗаявление предположительно установить последнее найденное окно таким же образом IfWInExistделает во втором блоке кода, который является единственной причиной, я могу думать о том, что это на самом деле работает. ControlSend должен отправлять в последнее найденное окно, так как ни один не указан явно.