Открыв награду, я на самом деле провел более глубокий поиск и думаю, что нашел ответ.
По сути это был режим кэширования Exchange (я запускаю Xobni, который рекомендует это).
Проблема заключается в том, что правила BES и клиентской стороны изменяют сообщение, и из-за режима кэширования Exchange это приводит к двум копиям, одна из которых (первая, измененная на стороне клиента) хранится в Sync - Conflicts папка (которая видна, если вы ищете ее, нажав на поиск связанных версий).
Я мог бы отключить все правила только для клиента, но тогда у меня не было бы флага и категорий, но отключение режима кэширования Exchange делает свое дело. (Конечно, это может сломать Xobni).