На OSMC скопируйте файл .ttfшрифта в /usr/share/kodi/media/Fonts/. На LibreELEC путь такой /storage/.kodi/media/Fonts. Для этого вам нужно активировать вход в систему SSH и использовать инструмент, подобный WinSCP, для выполнения копирования.
Этого должно быть достаточно, чтобы ваш шрифт отображался среди доступных шрифтов субтитров Kodi в пользовательском интерфейсе Kodi.