Зарегистрируйтесь, System Preferences > iCloudчтобы убедиться, что они оба вошли в одну и ту же учетную запись iCloud, и для них включена функция «Доступ к моему Mac». Если вы это сделаете, то вы могли бы подключиться таким образом, а не прямое подключение к локальной сети.
Обратите внимание, что если у вас есть несколько учетных записей на одном из компьютеров Mac, вам придется войти в каждую учетную запись пользователя, чтобы проверить это, поскольку разные пользователи могут входить в разные учетные записи iCloud.