Я бы только начал использовать Community Edition 2015 года лично.
Со страницы Microsoft Community Edition, в разделе «Использование»:
«Для частных лиц». Любой отдельный разработчик может использовать сообщество Visual Studio для создания собственных бесплатных или платных приложений.
а также
«Для организаций»: неограниченное количество пользователей в организации может использовать Visual Studio Community для следующих сценариев: в среде обучения в классе, для академических исследований или для участия в проектах с открытым исходным кодом.
Так что я бы сказал, что если вы используете его так же, как вы используете (d) версию Dreamspark, вы попадаете на пару раз: личные, некоммерческие приложения, плюс вы используете его в учебной среде (т.е. Сама школа может раздать его всем для использования в классе / курсе).
У меня он установлен на нескольких компьютерах, все связаны с одной учетной записью MS, никаких проблем; ничего странного не нужно было сделать, чтобы достичь этого. :)