Ответ от поддержки TextWrangler:
Хотя TextWrangler 5 (как и предыдущие версии) по умолчанию перечисляет открытые документы в алфавитном порядке, порядок повторного открытия файлов сразу после обновления версии может быть произвольным как одноразовый результат.
Однако вы можете исправить эту ситуацию следующим образом:
Создайте новое окно редактирования (Файл -> Создать -> Текстовое окно), а затем перетащите все открытые документы в список файлов этого окна, где TextWrangler должен отсортировать их в альфа-порядке (как обычно).