После того, как вы импортировали трек в медиатеку iTunes (не имеет значения, какой тип), выберите « Получить информацию об этом треке», затем перейдите в « Параметры» и установите флажок « Запомнить место воспроизведения».
Это позволит вам возобновить воспроизведение в iTunes.