RDiscount не будет легким портом для Windows. Он использует функцию POSIX, которая недоступна в Windows, даже если вы настроили большую ее часть.
Я бы порекомендовал использовать BlueCloth, последнюю версию, также в сочетании с более новой версией RubyInstaller Ruby, которая использует GCC и может компилировать гемы, которые в этом нуждаются.
Я упоминал эту проблему в группе RubyInstaller ранее.
Пожалуйста, скачайте новый установщик с rubyinstaller.org и DevKit тоже
Следуйте инструкциям по установке со страницы вики (Development Kit)
Надеюсь, что помогает, не могу поставить ссылки на ссылки.