Foobar2000 (предупреждение: сложно настроить), MediaMonkey и J River Media Center (предупреждение: не бесплатно) - это все программы, которые я бы порекомендовал кому-то из iTunes, если вы хотите переключить плеер.
Если вы хотите подключиться к iTunes, лучше всего конвертировать файлы в ALAC (Apple Lossless Audio Codec), который работает в iTunes и на iPod. Это конверсия без потерь -> без потерь, поэтому вы ничего не теряете. Foobar и DBPowerAmp (предупреждение: не бесплатно) будут хорошим выбором для этого.