Если у вас установлен VirtualBox, вы можете установить пакет расширений (также на главной странице), который имеет драйверы USB. Это отдельный пакет, потому что лицензирование отличается, но для домашнего использования у вас все будет в порядке.
Должен появиться диалог, позволяющий автоматически монтировать все USB-устройства, которые соответствуют идентификатору производителя Apple PCI, который фактически перенаправляет USB-соединение iPod напрямую в виртуальную машину.
Что касается хранения библиотеки iTunes на диске Ubuntu, вы должны изучить возможности общих папок VirtualBox, так как я считаю, что это будет самый простой способ получить доступ к папкам хост-системы от гостя. Смонтируйте эту папку в букву диска, и iTunes сможет ее использовать (укажите на нее в диалоговом окне настроек библиотеки iTunes).