Возможно, глупый вопрос, но в какой файловой системе отформатирована флешка? Если это NTFS и у вас не установлен MacFUSE с драйвером NTFS-3G, то вы можете монтировать только NTFS-диски только для чтения. (Если вы не включите экспериментальную поддержку NTFS, но она кажется очень нестабильной, поэтому я бы не рекомендовал ее).
Если вы уверены, что диск не смонтирован только для чтения (вы можете проверить это в Дисковой утилите → Информация → ищите «Доступный для записи»), попробуйте удалить этот каталог с помощью sudo:
sudo rm -r winamp_cache_0001