Итак, вот ответ, наконец:
Entourage 2004 не удается найти сертификаты в Mac OS X 10.5, потому что они устарели.
Как оказалось, файл X509Anchors, как и в Leopard, устарел - но не полностью ... Он может (и есть) все еще считываться, но не может быть записан - по крайней мере, не с помощью любого графического интерфейса, такого как Apple Keychain или Microsoft Cert Manager.
Когда Entourage просматривает этот файл X509Anchors для корневого сертификата, а не в новых файлах SystemCA / RootCertificates.keychain, он, конечно же, его не найдет! Это также объясняет, почему люди, которые обновили, а не свежие
Источник: http://www.entourage.mvps.org/faq_topic/leopard.html