Некоторое время я боролся с этим и обнаружил, что вам нужно сломать исходный ярлык «Отправить».
Перейдите в Системные настройки -> Клавиатура -> Сочетания клавиш -> Сочетания клавиш приложения. Теперь добавьте Outlook / Entourage в список и убедитесь, что в «Заголовке меню» указано «Отправить». После этого выберите любой загадочный ярлык, который вы уверены, что никогда не попадете случайно.
Обратите внимание, что вам нужно выйти и перезапустить Outlook 2011, чтобы изменения вступили в силу.
Это сделало это для меня в Outlook 2011.
Ура!
/ Fredrik