Можете ли вы воспроизвести результаты. Не стоит гнаться за крайним случаем, и, скорее всего, вы все равно не получите ответа.
Ограничен ли генеральный директор относительно того, кто может отправлять на него? Если отправители ограничены, и она не указана в качестве утвержденного отправителя, сообщение не будет отправлено. Далее, если сообщения для одобрения DG требуют - сообщение не будет распространяться, пока не будет предоставлено одобрение.
Если ничего из вышеперечисленного не применимо, я бы сказал, что это не похоже на то, что сообщение действительно было отправлено. Если вы можете повторить поведение - откройте кейс Microsoft и попросите его отследить его на бэкэнде. С отправителем, получателем, темой и временем сообщения они могут получить дополнительную информацию для вас.