Это может произойти, когда другая программа, которую вы устанавливаете, устанавливает себя в качестве программы по умолчанию «Открыть с помощью…» для этого конкретного типа файла (.jpg, .gif и т. Д.)
Попробуйте изменить стандартную программу «Открыть с помощью ...» обратно на Windows по умолчанию (например, для изображений установите ее обратно в Windows Picture Viewer) и посмотрите, добились ли вы большего успеха после перезапуска Outlook.