Нет, это невозможно при обычном экспорте Jira. Вы можете выбрать формат, но для вложений будет напечатано только имя вложения.
Чтобы реализовать такую функциональность, вам нужно будет создать скрипт, который может подключаться к Jira API и извлекать данные и вложения таким образом, чтобы вы могли собрать их так, как вы хотите, чтобы они отображались, но это не простая задача.
Вы также можете предложить это в качестве новой функции непосредственно на веб-сайте Atlassian: https://jira.atlassian.com/secure/Dashboard.jspa, чтобы они рассмотрели возможность добавления этого в будущие версии.