У меня лично есть iPod touch 3-го поколения и Zune 3-го поколения. Чтобы синхронизировать Zune, вы должны использовать программное обеспечение Zune, а для синхронизации с iPod вы должны использовать iTunes. (Однако есть способ обойти это, используя winamp или mediamonkey для синхронизации обоих устройств, но это немного глючит). Однако использование программного обеспечения Zune для синхронизации с песнями Zune, которые были приобретены в iTunes, работает, и наоборот, с iPod touch и приобретенными носителями Zune. Я лично проверил это с моими двумя устройствами. Если предположить, что ваш будущий Windows Phone 7 работает так же, как и мой Zune, а ваш iPhone работает так же, как мой iPod touch (да), то вы должны иметь такой же успех.
Что я сделал, так это установил одинаковые корневые папки в iTunes и Zune. Каждый из них воспринимает изменения, и в целом все получилось. Однако, если вы не можете синхронизировать ни с одним из программ, существует трудоемкая задача записать песни на диск, а затем «перезаписать» песни обратно на PC DRM бесплатно.