IMHO, лучшим инструментом для использования является AutoIt для Windows по адресу http://www.autoitscript.com/autoit3/, он имеет обширную библиотеку для автоматизации и записи задач. Он работает со скриптами и имеет синтаксис, похожий на бейсик. Авто это бесплатно. Он имеет отличный файл справки с множеством примеров, как решать конкретные проблемы. Если у вас есть вопросы, то форум - это очень полезное место для вопросов.
О вашем алгоритме: 1 и 2). Чтение из списка и получение размеров файлов можно легко выполнить с помощью функций доступа к файлам в AutoIt.
3 и 4). Это зависит от программы, которую вы хотите использовать для создания фильма на DVD, но недавно я использовал программу под названием DVD Flick, которая выполняет то, что вы просите: она имеет простую функцию выбора сцены / заголовка с меню DVD и записывает DVD или создает ISO. Вы можете записать и изменить скрипт с AutoIt, чтобы автоматизировать пакет.