Этот раздел на втором снимке экрана предназначен для добавления локальных файлов, они предлагают Cmd + O для добавления туда файлов, которые из приложения iBooks синхронизируются через iCloud. Почему бы вам не настроить iBooks для синхронизации через iCloud? Вы можете сделать это в Системных настройках> iCloud Drive> Включить iCloud.
Убедитесь, что вы также включили синхронизацию на iPhone. Запустите приложение «Настройки»> «Ваше имя (Apple ID)»> «iCloud», прокрутите вниз, включите iBooks.
