Короче не легко но возможно.
В блогах было много сообщений о том, что люди могут повторно загружать свои покупки, но это не то, что можно сделать автоматически. Вам нужно будет позвонить / связаться с Apple и получить какое-то разрешение для этого.
Я рекомендую создавать резервные копии ваших покупок на другом компьютере и не беспокоиться о таких вещах.