В соответствии с этим сравнением возможностей продукта MSDN стандарт Visual Studio 2005 не поддерживает удаленную перезапись; поддерживается только локальная отладка.
Microsoft предлагает альтернативный (удаленный) отладчик бесплатно: WinDbg . А вот полезный обзор удаленной отладки WinDbg
Расширенная отладка Windows Марио Хьюардтом, Дэниел Прават (Daniel Pravat) - очень хорошая книга для начала работы с WinDbg: первые несколько глав дают очень подробный обзор отладчиков и того, как конкретно использовать WinDbg. Различные способы начать сеанс удаленной отладки описаны. Остальная часть книги заполнена подробными примерами отладки, которые вам не нужно читать.
Начальная кривая обучения для WinDbg круче, чем в Visual Studio, но позже WinDbg станет более быстрым и мощным отладчиком. Есть также меньше "гуч". Например, гораздо проще диагностировать, почему символы не загружаются, и правильно их загружать.